A primeira referência a A Serenada, já com este nome, foi encontrada num testamento de família datado de 1646. A propriedade está na família de Jacinta Sobral da Silva há mais de 300 anos.
Jacinta lembra-se d'A Serenada desde criança, quando acompanhava o pai, António Gomes Sobral. Foi ele que um dia (mais precisamente em 1961, aos 33 anos) teve a bela ideia de plantar "umas vinhas" (Castelão, Baga, Camarate e Bastardo) que dariam origem, anos mais tarde, ao Cepas Cinquentenárias Tinto. Na altura, o vinho era feito na primeira adega própria e vendido a granel aos amigos e amigos dos amigos.
Após o falecimento de António Gomes Sobral, a sua filha Jacinta dá continuidade aos muitos anos de trabalho do pai e, desta forma, inicia-se em 2008 um novo capítulo na história d'A Serenada com a plantação de uma nova vinha. A construção da adega em 2009 - e a primeira adega licenciada no concelho - marca o início do desenvolvimento comercial da marca Serras de Grândola.
