La primera referencia a A Serenada, ya con este nombre, se encuentra en un testamento familiar fechado en 1646. La propiedad pertenece a la familia de Jacinta Sobral da Silva desde hace más de 300 años.
Jacinta recuerda A Serenada desde niña, cuando acompañaba a su padre, António Gomes Sobral. Fue él quien un día (más concretamente en 1961, a la edad de 33 años) tuvo la hermosa idea de plantar "algunas viñas" (Castelão, Baga, Camarate y Bastardo) que darían lugar, años más tarde, al Cepas Cinquentenárias Tinto. En aquella época, el vino se elaboraba en la primera bodega propia y se vendía a granel a amigos y amigos de amigos.
Tras el fallecimiento de António Gomes Sobral, su hija Jacinta da continuidad a los muchos años de trabajo de su padre y, de esta forma, se inicia en 2008 un nuevo capítulo en la historia de A Serenada con la plantación de un nuevo viñedo. La construcción de la bodega en 2009 - y la primera bodega con licencia en el municipio - marca el inicio del desarrollo comercial de la marca Serras de Grândola.